孙艺程所创作的《夜》不仅赋予了整部影片典型而独特的影像气质,也是作为一个音乐人风格的极致表现。老友俄然离世，令糊口平稳的肖瀚（肖央扮演）起头欷歔人生苦短柳下惠自居的他，由于偶尔相逢性感美男模特yoyo（克拉拉Clara扮演），从头找回了心跳的感受，遂欲借工作之便亲近女神，再测验考试一遍初恋的刺激。但是，肖瀚的几回示好，不是因伴侣沈红（代乐乐扮演）的警悟而作罢，就是因顶头上司马丽莲（闫妮扮演）的误解而被迫间断，各类鬼使神差笑料不竭。洋相频出的肖瀚摆布难堪又心有不甘，只好乞助于身旁的好兄弟艾木（艾伦扮演）、汤怀（乔杉扮演）、刘磊（小沈阳扮演），和“神助攻”同事常剑（常远扮演），几人结成“情圣五贱客”花式开撩。在他们的出谋献策之下，肖瀚履历了一些列使人哭笑不得的惊险囧事……